ハミック反応(—はんのう、Hammick reaction)とは、有機化学における合成反応の一種で、アルデヒドの存在下にα-ピコリン酸を熱分解させると、脱炭酸とそれに続く求核付加反応により(2-ピリジル)アルコールが生じる反応である。

p-シメンを溶媒として、収率が向上した例がある。

反応機構

α-ピコリン酸 1 を加熱すると、脱炭酸により双性イオン 2 が発生する。アルデヒドなど、反応性の求電子剤が存在すると、それに対する 2 の求核的付加は、2 のプロトン化によるクエンチよりも速いため、付加体 3 が生じる。続いてプロトンが移動した 4 が生成物として得られる。

参考文献


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不斉合成 HAMOC® 浜理薬品工業株式会社

ヘック溝呂木反応(HeckMizoroki reaction)

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溝呂木ヘック反応 / MizorokiHeck reaction 有機化学論文研究所